Haloalkana: Pengertian, sifat, kegunaan, contoh senyawa

Haloalkana adalah sekelompok senyawa kimia yang terdiri dari alkana dengan satu atau lebih hidrogen yang digantikan oleh atom halogen (fluor, klor, brom, atau yodium).

Pengertian

Haloalkana juga dikenal sebagai alkil halogenida, atau halogenalkana, dan alkil halida adalah senyawa kimia yang berasal dari alkana dengan mensubstitusi satu atau lebih atom hidrogen dengan atom halogen. Substitusi dengan fluor, klor, brom dan yodium menghasilkan fluoroalkana, kloroalkana, bromoalkana dan iodoalkana. Senyawa campuran juga dimungkinkan, contoh yang paling terkenal adalah klorofluorokarbon (CFC) yang terutama bertanggung jawab atas penipisan ozon. Haloalkana digunakan dalam pembuatan perangkat semikonduktor, sebagai pendingin, zat peniup busa, pelarut, propelan semprot aerosol, bahan pemadam api, dan reagen kimia.

Freon adalah nama dagang untuk sekelompok klorofluorokarbon yang digunakan terutama sebagai zat pendingin. Kata Freon adalah merek dagang terdaftar milik DuPont.

Contoh senyawa haloalkana dan kegunaannya

Ada 3 jenis haloalkana. Dalam haloalkana primer (1 °) karbon yang membawa atom halogen hanya terikat pada satu gugus alkil lainnya. Namun CH3Br juga merupakan haloalkana primer, meskipun tidak ada gugus alkil. Dalam haloalkana sekunder (2 °), karbon yang membawa atom halogen melekat pada 2 gugus alkil. Dalam haloalkana tersier (3 °) karbon yang membawa atom halogen melekat pada 3 gugus alkil.

Senyawa Kloro fluoro (CFC, HCFC)

Klorofluorokarbon (CFC) adalah haloalkana dengan klorin dan fluorin. Mereka sebelumnya digunakan secara luas dalam industri, misalnya sebagai pendingin, propelan, dan larutan pembersih. Penggunaannya telah secara teratur dilarang oleh Protokol Montreal, karena efek pada lapisan ozon.

Hidroklorofluorokarbon (HCFCs) adalah dari kelas haloalkana di mana tidak semua hidrogen telah digantikan oleh klorin atau fluorin. Mereka digunakan terutama sebagai pengganti chlorofluorocarbon (CFC), karena efek penipisan ozon hanya sekitar 10% dari CFC.

Senyawa hidro fluoro (HFC)

Hidrofluorokarbons (HFCs), tidak mengandung klorin. Mereka seluruhnya terdiri dari karbon, hidrogen, dan fluor. Mereka memiliki potensi pemanasan global yang lebih rendah daripada HCFC, dan tidak ada efek yang diketahui sama sekali pada lapisan ozon. Hanya senyawa yang mengandung klorin dan bromin yang dianggap merusak lapisan ozon. Fluor sendiri tidak mengandung ozon. Namun, HFC dan perflurokarbon memiliki aktivitas di bidang gas rumah kaca yang sama sekali berbeda, yang tidak merusak ozon, tetapi menyebabkan pemanasan global. Dua kelompok haloalkana, HFC, dan PFC) adalah target Protokol Kyoto.

Senyawa perflurocarbon (PFC)

Senyawa-senyawa tersebut berkisar pada suhu kamar dari gas seperti karbon tetrafluorida hingga cairan kimia yang digunakan untuk membersihkan komponen elektronik, seperti perfluoroheptane, hingga padatan dengan sifat kimia dan perekat yang tidak biasa, seperti perfluoropolyethylene (Teflon). Seperti disebutkan di atas, PFC gasse dan cair diatur sebagai gas rumah kaca, tetapi tidak diatur sebagai perusak ozon.

Haloalkana polimer

Alkena terklorinasi atau berfluorinasi dapat digunakan untuk polimerisasi, menghasilkan haloalkana polimer dengan sifat ketahanan kimia yang menonjol. Contoh-contoh penting termasuk polikloroetena (polivinil klorida, PVC), dan politetrafluoroetilena (PTFE, Teflon), tetapi masih banyak polimer terhalogenasi lainnya.

Sifat Haloalkana

Haloalkana umumnya menyerupai alkana induk dalam menjadi tidak berwarna, relatif tidak berbau, dan hidrofobik. Titik lebur dan titik didih dari kloro-, bromo-, dan iodoalkana lebih tinggi daripada alkana analog, penskalaan dengan berat atom dan jumlah halida. Hal ini disebabkan oleh peningkatan kekuatan gaya antarmolekul — dari dispersi London ke interaksi dipol-dipol karena meningkatnya polarisasi. Jadi karbon tetraiodida (CI4) adalah padatan sedangkan karbon tetraklorida (CCl 4) adalah cairan. Namun, banyak fluoroalkana yang melawan tren ini dan memiliki titik leleh dan titik didih yang lebih rendah daripada analog nonfluorinasi mereka karena penurunan polarisasi kemampuan fluor. Misalnya, metana (CH 4) memiliki titik leleh -182,5 ° C sedangkan tetrafluorometana memiliki titik leleh -183,6 ° C.

Karena mengandung lebih sedikit ikatan C – H, halokarbon lebih mudah terbakar daripada alkana, dan beberapa digunakan dalam alat pemadam api. Haloalkana adalah pelarut yang lebih baik daripada alkana yang sesuai karena peningkatan polaritasnya. Haloalkana yang mengandung halogen selain fluor lebih reaktif daripada alkana induk — reaktifitas inilah yang menjadi dasar dari sebagian besar kontroversi. Banyak dari mereka adalah agen alkilasi, dengan haloalkana primer dan yang mengandung halogen yang lebih berat adalah yang paling aktif (fluoroalkana tidak bertindak sebagai agen alkilasi dalam kondisi normal). Kemampuan menipiskan ozon dari CFC muncul dari sifat fotolabilitas ikatan C-Cl.

Manfaat

Haloalkana banyak digunakan sebagai padanan sintesis dengan alkil kation (R +) dalam sintesis organik. Mereka juga dapat berpartisipasi dalam berbagai reaksi organik lainnya.

Haloalkana rantai pendek seperti diklorometana, triklorometana (kloroform) dan tetraklorometana umumnya digunakan sebagai pelarut hidrofobik dalam kimia. Mereka sebelumnya sangat umum di industri; Namun, penggunaannya telah sangat dibatasi karena toksisitas dan efek lingkungan yang berbahaya.

Klorofluorokarbon digunakan hampir secara universal sebagai refrigeran dan propelan karena toksisitasnya yang relatif rendah dan penguapan yang panas. Mulai tahun 1980-an, ketika kontribusi mereka terhadap penipisan ozon semakin dikenal, penggunaannya semakin dibatasi, dan kini sebagian besar telah digantikan oleh HFC.

Bromoklorodifluorometana (Halon 1211), dan Bromotrifluorometan (Halon 1301), serta yang lain digunakan dalam alat pemadam api. Karena potensi penipisan ozon yang tinggi, produksi telah berakhir pada 6 April 1998 biayanya tinggi, dan mereka terutama digunakan untuk aplikasi kritis seperti penerbangan dan militer.

Perbedaan Alkana dan haloalkana

Ada perbedaan yang cukup besar antara sifat struktural dan fisik haloalkana dan sifat struktural dan fisik alkana. Seperti disebutkan di atas, perbedaan struktural adalah karena penggantian satu atau lebih hidrogen dengan atom halogen. Perbedaan dalam sifat fisik adalah hasil dari faktor-faktor seperti elektronegativitas, panjang ikatan, kekuatan ikatan, dan ukuran molekul.

Halogen dan Karakter dari Ikatan Karbon-Halogen

Sehubungan dengan elektronegativitas, halogen lebih elektronegatif daripada karbon. Ini menghasilkan ikatan karbon-halogen yang terpolarisasi. Seperti ditunjukkan pada gambar di bawah, atom karbon memiliki muatan parsial positif, sedangkan halogen memiliki muatan parsial negatif.

Haloalkanes 0.1.bmp

Gambar berikut ini menunjukkan hubungan antara halogen dan elektronegativitas. Perhatikan, ketika kita naik ke tabel periodik dari yodium ke fluor, elektronegativitas meningkat.

Haloalkanes 0.2.bmp

Gambar berikut ini menunjukkan hubungan antara panjang ikatan, kekuatan ikatan, dan ukuran molekul. Ketika kita maju menuruni tabel periodik dari fluor ke yodium, ukuran molekul meningkat. Sebagai hasilnya, kami juga melihat peningkatan panjang ikatan. Sebaliknya, ketika ukuran molekul meningkat dan kita mendapatkan ikatan yang lebih panjang, kekuatan ikatan tersebut menurun.

Haloalkanes 0.3.bmp

Haloalkana Memiliki Titik didih Lebih Tinggi dari Alkana

Ketika membandingkan alkana dan haloalkana, kita akan melihat bahwa haloalkana memiliki titik didih lebih tinggi daripada alkana yang mengandung jumlah karbon yang sama. Gaya dispersi London adalah yang pertama dari dua jenis kekuatan yang berkontribusi terhadap sifat fisik ini. Anda mungkin ingat dari kimia umum bahwa gaya dispersi London meningkat dengan luas permukaan molekul. Dalam membandingkan haloalkana dengan alkana, haloalkana menunjukkan peningkatan luas permukaan karena substitusi halogen untuk hidrogen. Incease di area permukaan menyebabkan peningkatan gaya dispersi London, yang kemudian menghasilkan titik didih yang lebih tinggi.

Interaksi dipol-dipol adalah tipe kekuatan kedua yang berkontribusi pada titik didih yang lebih tinggi. Seperti yang Anda ingat, interaksi jenis ini merupakan daya tarik coulomb antara muatan parsial positif dan parsial negatif yang ada antara ikatan karbon-halogen pada molekul haloalkana terpisah. Mirip dengan gaya dispersi London, interaksi dipol-dipol membentuk titik didih yang lebih tinggi untuk haloalkana dibandingkan dengan alkana dengan jumlah karbon yang sama.

Haloalkanes 0.4.bmp

Tabel di bawah ini menggambarkan bagaimana titik didih dipengaruhi oleh beberapa sifat ini. Perhatikan bahwa titik didih meningkat ketika hidrogen digantikan oleh halogen, konsekuensi dari peningkatan ukuran molekul, serta peningkatan gaya dispersi London dan gaya tarik dipol-dipol. Titik didih juga meningkat sebagai hasil dari peningkatan ukuran halogen, serta peningkatan ukuran rantai karbon.

Haloalkanes 0.5.bmp

Loading...

Tinggalkan Balasan

Alamat email Anda tidak akan dipublikasikan. Ruas yang wajib ditandai *