Manosa adalah — fungsi, struktur, ciri

Manosa adalah monosakarida atau monoglikosida dari kelompok aldoheksosa yang terjadi secara alami pada organisme di kingdom plantae dan ditemukan dalam beberapa protein hewani glikosilasi.

Manosa dapat diperoleh secara sintetik sebagai turunan dari arabinosa, menggunakan metode sintesis Kiliani-Fischer, di mana monosakarida diperoleh dengan hidrolisis senyawa hidrokyanik yang berasal dari gula aldosa.

Bergmann dan Schotte, pada tahun 1921, adalah orang pertama yang mengisolasi 4-glukosida-manosa monohidrat dengan oksidasi senyawa selobiosa. Kemudian ahli kimia Julius von Braun memperoleh senyawa yang sama melalui aksi hidrogen fluorida anhidrat pada selobiosa.

Manosa adalah salah satu gula yang paling banyak digunakan dalam industri makanan untuk “memblokir” atau “menyembunyikan” rasa, karena ia membentuk ikatan intramolekul antara monomernya dan ini mengurangi interaksi dengan reseptor aktif kuncup rasa.

Para ilmuwan telah menemukan bahwa D-manosa bertindak sebagai penghambat kuat bakteri patogen pada mukosa gastrointestinal mamalia. Bahkan penelitian telah dilakukan dengan memasok D-manosa ke berbagai jenis unggas untuk mencegah infeksi dengan patogen Salmonella typhimurium.

Manosa, dalam isoform yang berbeda, merupakan bagian penting dari pengemulsi yang dapat dimakan yang digunakan dalam industri makanan untuk membuat es krim, yogurt, kue, serta dalam industri pembuatan kertas.

Tumbuhan mewakili sumber utama manosa alami, namun, beberapa spesies memetabolisme karbohidrat ini untuk menggunakannya sebagai sumber energi dan kekhasan ini membuatnya digunakan sebagai mekanisme seleksi dalam media kultur transgenik.

Ciri dan struktur

Manosa terdiri dari enam atom karbon yang dapat dihubungkan bersama dalam sebuah cincin, di mana keenam atom (piranosa) atau hanya 5 atom (furanose) yang berpartisipasi. Karena karbon di posisi 1 mengandung gugus aldehida (CHO), manosa diklasifikasikan sebagai gula pasir.

Monosakarida ini memiliki rumus dan berat molekul glukosa yang sama (C6H12O6 = 180.156 g / mol) oleh karena itu, manosa adalah epimer glukosa. Epimes adalah stereoisomer yang berbeda satu sama lain sehubungan dengan konfigurasi pusat “achiral” atau “stereogenic” mereka.

Glukosa memiliki gugus hidroksil (OH) yang melekat pada karbon di posisi 2 menghadap ke kanan, sedangkan kelompok OH manosa yang sama menghadap ke kiri, yang dapat dilihat ketika membandingkan kedua senyawa yang diwakili oleh proyeksi dari Fisher.

Tentang nomenklatur

Karbon 1 dari manosa, di mana kelompok aldehida dilekatkan, diklasifikasikan sebagai kiral, karena ia memiliki empat substituen yang berbeda pada masing-masing empat ikatannya. Manosa dapat ditemukan dalam dua konfigurasi struktural yang berbeda: D-manosa dan L-manosa, yang merupakan enansiomer satu sama lain.

Dalam D-manosa, gugus hidroksil yang terikat pada karbon 2 dan 3 diorientasikan ke kiri (proyeksi Fisher), sedangkan pada L-manosa, gugus hidroksil pada karbon yang sama diorientasikan ke kanan.

Manosa pada umumnya diklasifikasikan sebagai piranosa, karena dapat membentuk cincin dari 6 atom karbon dan, menurut proyeksi Haworth, ia dapat direpresentasikan secara struktural sebagai dua enansiomer:

  • α-manosa ketika gugus hidroksil dari karbon 1 berorientasi “turun” dan
  • β-manosa ketika gugus hidroksil dari karbon 1 berorientasi “ke atas”

Untuk berbagai disakarida dan oligosakarida campuran yang memiliki residu manosa, akhiran “manan” biasanya ditambahkan. Sebagai contoh, galaktomanan adalah oligosakarida yang sebagian besar terdiri dari galaktosa dan manosa.

Fungsi

Manosa adalah salah satu residu karbohidrat yang berperan dalam interaksi antara sel telur dan sperma hewan.

Sejumlah penelitian telah menentukan bahwa inkubasi sperma dengan manosa dan fukosa membuat mereka tidak dapat berikatan dengan zona pellucida (lapisan dalam oosit mamalia), karena reseptor manosa mereka tersumbat dengan residu fukosa.

Reseptor manosa pada sperma memediasi fusi antara gamet selama pembuahan sel telur pada manusia. Ini mengaktifkan reaksi “akrosomal”, di mana membran sel masing-masing gamet terdegradasi sehingga fusi berikutnya terjadi.

Monosakarida ini berpartisipasi dalam pembentukan berbagai jenis glikoprotein membran dalam sel hewan.

Ini juga merupakan bagian dari salah satu glikoprotein paling penting dalam telur: conalbumin atau ovotransferrin mengandung manosa dan glukosamin, dan ditandai dengan mengikat atau “chelating” besi dan ion logam lainnya, yang menghambat pertumbuhan virus dan mikroorganisme lainnya.

Ikatan dan adhesi bakteri Escherichia coli ke sel epitel di mukosa usus tergantung pada zat tertentu, terutama terdiri dari mannose.

Fungsi dan aplikasi industri lainnya

Sifat pemanis karbohidrat tergantung pada stereokimia kelompok hidroksil mereka, misalnya, β-D-glukosa adalah pemanis yang kuat, sedangkan epimer manekin β-D digunakan untuk memberikan rasa pahit pada makanan.

Manosa umumnya membentuk bagian dari hemiselulosa dalam bentuk “glukomanan” (glukosa, manosa, dan galaktosa). Hemiselulosa adalah salah satu polisakarida struktural khas tanaman, dan terutama terkait dengan pektin, selulosa, dan polimer dinding sel lainnya.

Β-D-mannopyranose adalah bagian dari struktur guar gum, salah satu agen pembentuk gel yang paling banyak digunakan dalam industri makanan. Senyawa ini memiliki rasio monosakarida 2: 1, yaitu, untuk setiap molekul D-mannose ada dua molekul D-galaktosa.

Getah kacang belalang disusun oleh heteropolysaccharide yang terdiri dari D-manosa yang melekat pada berbagai cabang D-galaktosa. Senyawa ini adalah salah satu hidrokoloid yang paling banyak digunakan dalam industri makanan untuk memberikan konsistensi dan tekstur pada makanan seperti es krim dan yogurt.

Saat ini, berbagai publikasi menunjukkan bahwa manosa dapat dikonsumsi sebagai pengganti gula biasa (sukrosa), yang sebagian besar terdiri dari glukosa.

Lebih lanjut, manosa terakumulasi dalam sel-sel sebagai manosa-6-fosfat, suatu bentuk yang kurang berasimilasi oleh sel-sel tumor, yang mengapa penggunaannya dalam memerangi kanker telah disarankan.


Tinggalkan Balasan

Alamat email Anda tidak akan dipublikasikan. Ruas yang wajib ditandai *