Pengertian Aldehid: Struktur, Sifat, kegunaan, contoh, tatanama

Aldehid adalah zat dengan aroma yang sangat kuat, beberapa di antaranya terjadi secara alami (C-9 dan C-11 dapat ditemukan dalam minyak mawar) atau dapat disintesis di laboratorium. Untuk lebih memahami aldehida lebih lanjut silahkan simak uraian berikut ini semoga bermanfaat!

Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen. Aldehida adalah molekul organik, yang berarti mereka terbuat dari atom karbon. Mereka dapat dibedakan dari molekul organik lainnya karena mengandung aldehida, atau gugus formil. Kelompok ini terdiri dari atom karbon yang berikatan dengan atom hidrogen dan atom oksigen oleh ikatan ganda dan ikatan tunggal, masing-masing. Aldehida hanyalah salah satu dari banyak jenis molekul organik dan senyawa. Mereka sangat berbeda dalam sifat fisik mereka, dan sering dibentuk oleh oksidasi alkohol.

Aldehida merupakan senyawa organik yang memiliki gugus karbonil terminal. Gugus fungsi ini terdiri dari atom karbon yang berikatan dengan atom hidrogen dan berikatan rangkap dengan atom oksigen. Golongan aldehida juga dinamakan golongan formil atau metanoil. Kata aldehida merupakan kependekan dari alkohol dehidrogenasi yang berarti alkohol yang terdehidrogenasi. Golongan aldehida bersifat polar.

al

Pengertian aldehida

Aldehida adalah senyawa organik dengan rumus umum RCHO; R mewakili rantai alifatik atau aromatik; C menjadi karbon; Atau untuk oksigen dan H menjadi hidrogen. Aldehida ditandai dengan memiliki gugus karbonil seperti keton dan asam karboksilat, sehingga aldehida juga disebut senyawa karbonil.

Gugus karbonil memberikan banyak sifat aldehida. Mereka adalah senyawa yang mudah teroksidasi dan sangat reaktif terhadap penambahan nukleofilik. Ikatan rangkap dari gugus karbonil (C = O) memiliki dua atom yang memiliki perbedaan dalam aviditasnya untuk elektron (elektronegativitas).

Oksigen menarik elektron lebih kuat daripada karbon, sehingga awan elektronik bergerak ke arahnya, membuat ikatan rangkap antara karbon dan oksigen di alam, dengan momen dipol yang signifikan. Ini membuat senyawa aldehid polar.

Polaritas aldehid akan mempengaruhi sifat fisiknya. Titik didih dan kelarutan aldehida dalam air lebih tinggi daripada senyawa kimia non-polar dengan berat molekul yang sama, seperti halnya hidrokarbon.

Aldehida dengan atom karbon kurang dari lima larut dalam air, karena ikatan hidrogen terbentuk antara oksigen gugus karbonil dan molekul air. Namun, ketika jumlah karbon dalam rantai hidrokarbon meningkat, terjadi peningkatan pada bagian nonpolar dari aldehida, membuatnya kurang larut dalam air.

Tapi seperti apa mereka dan dari mana mereka berasal? Walaupun sifat dasarnya tergantung pada gugus karbonil, sisa struktur molekul juga berkontribusi banyak pada keseluruhan. Dengan demikian, mereka dapat dari berbagai ukuran, kecil atau besar, atau bahkan makromolekul dapat memiliki daerah di mana karakter aldehid mendominasi.

Jadi, seperti halnya dengan semua senyawa kimia, ada “menyenangkan” dan aldehida pahit lainnya. Mereka dapat ditemukan dalam sumber alami atau disintesis dalam skala besar. Contoh-contoh aldehida adalah vanillin, sangat hadir dalam es krim (gambar di atas) dan asetaldehida, yang menambah rasa pada minuman beralkohol.

Struktur Aldehida

Aldehida terdiri dari karbonil (C = O) di mana atom hidrogen terikat langsung. Ini membedakannya dari senyawa organik lain seperti keton (R2C = O) dan asam karboksilat (RCOOH).

Gambar atas menunjukkan struktur molekul di sekitar –CHO, gugus formil. Gugus formil datar karena karbon dan oksigen memiliki hibridisasi sp2. Planaritas ini membuatnya mudah diserang oleh spesies nukleofilik, dan karenanya mudah teroksidasi.

Apa yang dimaksud dengan oksidasi ini? Untuk pembentukan ikatan dengan atom lain lebih elektronegatif daripada karbon; dan dalam kasus aldehida itu adalah oksigen. Jadi, aldehid dioksidasi menjadi asam karboksilat, -COOH. Bagaimana jika aldehida berkurang? Alkohol primer, ROH, akan terbentuk.

Aldehida hanya diproduksi dari alkohol primer: yang mengandung gugus OH di ujung rantai. Demikian pula, gugus formil selalu di ujung rantai atau menonjol dari itu atau dari cincin sebagai substituen (jika ada kelompok lain yang lebih penting, seperti -COOH).

Aldehida merupakan senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-CHO, dimana :

  • R: Alkil
  • -CHO : Gugus fungsi aldehida

Contoh :
al1

Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –CHO sebesar 120 derajat  dan panjang ikatan rangkap C=O sebesar 0,121 nm.

Contoh struktur :

al2
Sifat aldehid

Karena aldehida adalah senyawa polar, titik lelehnya lebih besar daripada senyawa nonpolar. Molekul aldehida tidak mampu mengikat antar molekul melalui ikatan hidrogen, karena mereka hanya memiliki atom karbon yang terikat pada atom hidrogen.

Karena hal di atas, aldehida memiliki titik didih yang lebih rendah daripada alkohol dan asam karboksilat.
Titik lebur

Formaldehida-92; Asetaldehida -121; Propionaldehid-81; n- Butiraldehida-99; n-Pentanal-91; Heksanal-; Heptaldehyde – 42; Phenylacetaldehyde -; Benzaldehyde -26.

Titik didih

Formaldehida-21; Asetaldehida 20; Propionaldehid49; n-Butiraldehida76; n-Valeraldehida 103; Caproaldehyde 131; Heptaldehyde 155; Phenylacetaldehyde 194; Benzaldehyde 178.

Kelarutan dalam air dinyatakan dalam g / 100 g H2O

Formaldehida, sangat larut; Asetaldehida, tidak terbatas; Propionaldehyde, 16; n-Butyraldehyde, 7; n-Valeraldehida, sedikit larut; caproaldehyde, sedikit larut; Phenylacetaldehyde sedikit larut; Benzaldehyde, 0,3.

Titik didih aldehida cenderung meningkat secara langsung dengan berat molekul. Sebaliknya, ada kecenderungan untuk menurunkan kelarutan aldehida dalam air karena berat molekulnya meningkat. Ini tercermin dalam konstanta fisik aldehid yang baru saja disebutkan.

Satu-satunya perbedaan struktural antara hidrokarbon dan aldehid adalah adanya gugus karbonil yang terakhir, dan gugus inilah yang bertanggung jawab atas perbedaan sifat, baik sifat fisik maupun sifat kimia. Perbedaan muncul karena gugus karbonil secara inheren polar — yaitu, elektron yang membentuk ikatan C = O ditarik lebih dekat ke oksigen daripada ke karbon. Ini memberi oksigen muatan negatif parsial dan karbon muatan positif parsial. Polaritas gugus karbonil sering direpresentasikan menggunakan delta huruf Yunani (δ) untuk menunjukkan muatan parsial (yaitu muatan kurang dari satu).

polaritas aldehid
polaritas aldehid

Polaritas gugus karbonil diwakili menggunakan delta huruf Yunani untuk menunjukkan muatan sebagian.

Ujung negatif dari satu molekul polar tertarik ke ujung positif dari molekul polar lain, yang dapat berupa molekul dari bahan yang sama atau dari bahan yang berbeda.

Sifat fisik aldehida

Polaritas gugus karbonil terutama mempengaruhi sifat fisik titik leleh dan titik didih, kelarutan, dan momen dipol. Hidrokarbon, senyawa yang hanya terdiri dari unsur hidrogen dan karbon, pada dasarnya adalah nonpolar dan karenanya memiliki titik leleh dan titik didih yang rendah.

Titik lebur dan titik didih senyawa yang mengandung karbonil jauh lebih tinggi. Sebagai contoh, butana (CH3CH2CH2CH3), propanal (CH3CH2CHO), dan aseton (CH3COCH3) semuanya memiliki berat molekul yang sama (58), tetapi titik didih hidrokarbon butana adalah 0 ° C (32 ° F), sedangkan propanal dan aseton masing-masing adalah 49 ° C (120 ° F) dan 56 ° C (133 ° F).

Alasan perbedaan besar adalah molekul polar memiliki daya tarik yang lebih besar untuk satu sama lain daripada molekul nonpolar, yang membutuhkan lebih banyak energi – dan dengan demikian suhu yang lebih tinggi – untuk memisahkan mereka, yang harus terjadi jika senyawa ingin meleleh atau mendidih.

Formaldehida (HCHO) adalah gas dalam kondisi standar, dan asetaldehida (CH3CHO) mendidih pada suhu kamar. Aldehida lain, kecuali yang memiliki berat molekul tinggi, adalah cairan dalam kondisi biasa.

Molekul polar tidak mudah bercampur dengan yang nonpolar, karena molekul polar menarik satu sama lain dan molekul nonpolar tidak dapat terjepit di antara mereka. Jadi, hidrokarbon tidak larut dalam air, karena molekul air bersifat polar. Aldehida dengan kurang dari sekitar lima atom karbon larut dalam air; Namun, di atas angka ini, bagian hidrokarbon dari molekul mereka membuatnya tidak larut.

Kelarutan senyawa karbonil berbobot molekul rendah dalam air disebabkan oleh ikatan hidrogen yang terbentuk antara atom oksigen dari gugus karbonil dan atom hidrogen molekul air. Senyawa Kimia. Ikatan hidrogen dalam senyawa karbonil.

Polaritas molekul dapat dihitung dengan angka yang disebut momen dipol. Nilai ini diperoleh dengan menempatkan senyawa ke medan listrik dan mengukur fasilitas yang molekulnya sejajar dengan medan, ujung negatif menunjuk ke sisi positif medan dan ujung positif menunjuk ke sisi negatif. Kebanyakan hidrokarbon tidak memiliki atau hanya momen dipol yang sangat kecil, tetapi aldehida jauh lebih tinggi.

Reaktivitas

Reaksi oksidasi

Aldehida dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat yang sesuai dengan adanya senyawa-senyawa ini: Ag (NH3) 2, KMnO4 atau K2Cr2O7.

Reduksi alkohol

Mereka dapat dihidrogenasi dengan bantuan katalis nikel, platinum atau paladium. Dengan demikian, C = O ditransformasikan menjadi C-OH.

Reduksi Hidrokarbon

Di hadapan Zn (Hg), HCl pekat atau dalam NH2NH2 aldehida kehilangan gugus karbonil dan menjadi hidrokarbon.

Addisi nukleofilik

Ada beberapa senyawa yang ditambahkan ke gugus karbonil, di antaranya adalah: pereaksi Grignard, sianida, turunan amonia dan alkohol.

Tatanama aldehida

Empat aldehida diilustrasikan pada gambar di atas. Bagaimana namanya?

Mengingat bahwa mereka adalah alkohol primer teroksidasi, nama alkohol diubah dari –ol menjadi –al. Dengan demikian, metanol (CH3OH) jika dioksidasi menjadi CH3CHO disebut methanal (formaldehida); CH3CH2CHO ethanal (asetaldehida); CH3CH2CH2CHO propanal dan CH3CH2CH2CH2CHO butanal.

Semua aldehida yang baru bernama memiliki gugus -CHO pada akhir rantai. Ketika ditemukan di kedua ujungnya, seperti dalam A, ke akhir –untuk awalan di- ditambahkan. Karena A memiliki enam karbon (menghitung yang dari kedua kelompok formil), ia berasal dari 1-heksanol dan karena itu namanya: heksanodia.

Ketika ada substituen, seperti radikal alkil, ikatan rangkap atau rangkap tiga, atau halogen, karbon dalam rantai utama terdaftar dengan memberikan -CHO nomor 1. Dengan demikian, aldehida B disebut: 3-iodoheksana.

Namun, dalam aldehida C dan D gugus -CHO tidak memiliki prioritas untuk mengidentifikasi senyawa tersebut dari yang lain. C adalah sikloalkana, sedangkan D adalah benzena, keduanya dengan salah satu H mereka digantikan oleh gugus formil.

Di dalamnya, karena struktur utamanya siklis, gugus formil dinamai karbaldehida. Dengan demikian, C adalah Sikloheksana karbaldehida, dan D benzena karbaldehida (lebih dikenal sebagai benzaldehida).

Kegunaan aldehida

Ada aldehida di alam yang mampu memberikan rasa yang menyenangkan, seperti halnya cinnamaldehyde, yang bertanggung jawab untuk rasa khas kayu manis. Itulah sebabnya mereka sering digunakan sebagai rasa buatan di banyak produk seperti permen atau makanan.

Formaldehida

Formaldehida adalah aldehida yang diproduksi secara industri dalam jumlah terbesar. Formaldehida yang diperoleh dari oksidasi metanol digunakan dalam larutan 37% gas dalam air, dengan nama formalin. Ini digunakan dalam penyamakan kulit dan dalam konservasi dan pembalseman bangkai.

Juga formaldehida digunakan sebagai bahan pembasmi kuman, fungisida dan insektisida untuk tanaman dan sayuran. Namun, kegunaan terbesarnya adalah kontribusi pada produksi bahan polimer. Plastik yang disebut Bakelite disintesis oleh reaksi antara formaldehida dan fenol.

Bakelite

Bakelite adalah polimer dengan struktur tiga dimensi dengan kekerasan besar yang digunakan di banyak peralatan rumah tangga seperti pegangan panci, wajan, pembuat kopi, pisau, dll.

Polimer mirip bakelite dibuat dari formaldehida dalam kombinasi dengan senyawa urea dan melamin. Polimer ini digunakan tidak hanya sebagai plastik, tetapi juga digunakan sebagai lem perekat dan bahan pelapis.

Kayu lapis

Kayu lapis adalah nama dagang untuk bahan yang terbuat dari lembaran kayu tipis, digabungkan dengan polimer yang diproduksi dari formaldehida. Merek Formica dan Melmac diproduksi dengan partisipasinya. Formica adalah bahan plastik yang digunakan dalam penutup furnitur.

Plastik melmac digunakan dalam persiapan piring, gelas, gelas, dll. Formaldehida adalah bahan baku untuk sintesis senyawa methylene diphenyl diisocyanate (MDI), prekursor poliuretan.

Poliuretan

Poliuretan digunakan sebagai isolasi dalam lemari es dan freezer, bantalan furnitur, kasur, penutup, perekat, sol, dll.

Butiraldehida

Butiraldehida adalah prekursor utama untuk sintesis 2-ethylhexanol, yang digunakan sebagai plasticizer. Ini memiliki aroma apel yang menyenangkan yang memungkinkannya digunakan dalam makanan sebagai penyedap.

Selanjutnya digunakan untuk produksi akselerator karet. Campur tangan sebagai pereaksi perantara dalam pembuatan pelarut.

Asetaldehida

Asetaldehida digunakan dalam produksi asam asetat. Tetapi peran asetaldehida ini menurun pentingnya, karena telah digantikan oleh proses karbonilasi metanol.

Contoh aldehida

Glutaraldehida

Glutaraldehida memiliki dua gugus formil dalam strukturnya di kedua ujungnya.

Dipasarkan dengan nama Cidex atau Glutaral, digunakan sebagai desinfektan untuk mensterilkan instrumen bedah. Ini digunakan dalam pengobatan kutil pada kaki, diterapkan sebagai cairan. Ini juga digunakan sebagai agen penguat jaringan di laboratorium histologi dan patologi.

Benzaldehida

Ini adalah aldehida aromatik paling sederhana yang dibentuk oleh cincin benzen di mana gugus formil dihubungkan.

Ini ditemukan dalam minyak almond, oleh karena itu aroma khasnya memungkinkan untuk digunakan sebagai penyedap makanan. Selain itu, digunakan dalam sintesis senyawa organik yang terkait dengan pembuatan obat-obatan dan dalam pembuatan plastik.

Gliseraldehida

Ini adalah aldotriose, gula yang terdiri dari tiga atom karbon. Ini memiliki dua isomer yang disebut enantiomer D dan L. Gliseraldehida adalah monosakarida pertama yang diperoleh dalam fotosintesis selama fase gelap (siklus Calvin).

Gliseraldehid 3-fosfat

Gambar di atas menggambarkan struktur gliseraldehida-3-fosfat. Bola merah di sebelah kuning berhubungan dengan gugus fosfat, sedangkan yang hitam adalah kerangka karbon. Bola merah yang terhubung ke putih adalah kelompok OH, tetapi ketika itu terhubung ke bola hitam dan yang terakhir ke putih, maka itu adalah kelompok CHO.

Gliseraldehida-3-fosfat terlibat dalam glikolisis, suatu proses metabolisme di mana glukosa dipecah menjadi asam piruvat dengan produksi ATP, suatu reservoir energi untuk makhluk hidup. Selain itu, dari produksi NADH, agen pereduksi biologis.

Dalam glikolisis, gliseraldehida-3-fosfat dan dihidroaseton fosfat disebabkan oleh pembelahan D-fruktosa-1-6-bifosfat.

Gliseraldehida-3-fosfat terlibat dalam proses metabolisme yang dikenal sebagai siklus pentosa. NADPH, peredam biologis penting, dihasilkan di dalamnya.

Β-karoten

Β-karoten adalah pigmen alami yang ada di berbagai sayuran, terutama wortel. Ini mengalami kerusakan oksidatif di hati, mengubah dirinya menjadi alkohol retinol atau vitamin A. Oksidasi vitamin A dan isomerisasi selanjutnya dari salah satu ikatan rangkapnya, membentuk aldehida 11-cis-retina.

Piridoksal fosfat (Vitamin B6)

Ini adalah kelompok prostetik yang terkait dengan beberapa enzim, yang merupakan bentuk aktif vitamin B6 dan berpartisipasi dalam proses sintesis neurotransmitter GABA penghambat.

Di mana kelompok formil dalam struktur Anda? Perhatikan bahwa ini berbeda dari grup yang terhubung ke cincin aromatik.

Salisilaldehida

Ini adalah bahan baku untuk sintesis asam asetilsalisilat, obat analgesik dan antipiretik yang dikenal sebagai Aspirin.