Pengertian Alkuna — sifat, kegunaan, contoh, struktur

Alkuna adalah hidrokarbon atau senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap tiga antara dua karbon dalam strukturnya. Ikatan rangkap tiga (≡) ini dianggap sebagai gugus fungsional ketika merepresentasikan situs aktif molekul, dan karenanya bertanggung jawab atas reaktivitasnya.

Meskipun Alkuna tidak berbeda jauh dari alkana atau alkena, alkuna menunjukkan keasaman dan polaritas yang lebih besar karena sifat ikatan mereka. Istilah yang tepat untuk menggambarkan perbedaan kecil ini adalah apa yang dikenal sebagai tidak jenuh.

Alkana adalah hidrokarbon jenuh, sedangkan alkuna adalah yang paling tidak jenuh sehubungan dengan struktur aslinya. Apa artinya ini? Bahwa alkana H3C – CH3 (etana) dapat didehidrogenasi menjadi H2C = CH2 (etena) dan kemudian menjadi HC≡CH (etuna, atau lebih dikenal sebagai asetilena).

Perhatikan bagaimana ketika ikatan tambahan terbentuk di antara karbon, jumlah hidrogen yang melekat padanya berkurang. Karbon, karena karakteristik elektronnya, berupaya membentuk empat ikatan sederhana, sehingga semakin besar ketidakjenuhannya, semakin besar kecenderungan untuk bereaksi (dengan pengecualian senyawa aromatik).

Di sisi lain, ikatan rangkap tiga jauh lebih kuat daripada ikatan rangkap dua (=) atau ikatan tunggal (-), tetapi dengan biaya energi yang tinggi. Oleh karena itu, sebagian besar hidrokarbon (alkana dan alkena) dapat membentuk ikatan rangkap tiga pada suhu tinggi.

Sebagai konsekuensi dari energi tinggi mereka, dan ketika mereka pecah, mereka melepaskan banyak panas. Contoh dari fenomena ini terlihat ketika asetilena dibakar dengan oksigen dan panas nyala api digunakan untuk mengelas atau melelehkan logam (gambar di atas).

Asetilena adalah alkuna yang paling sederhana dan terkecil. Dari rumus kimianya, hidrokarbon lain dapat diekspresikan dengan mengganti H untuk gugus alkil (RC≡CR ‘). Hal yang sama terjadi di dunia sintesis organik melalui sejumlah besar reaksi.

Alkuna ini dihasilkan dari reaksi kalsium oksida dari batu kapur dan kokas, bahan baku yang menyediakan karbon yang diperlukan di dalam oven listrik:

CaO + 3C => CaC2 + CO

CaC2 adalah kalsium karbida, senyawa anorganik yang akhirnya bereaksi dengan air untuk membentuk asetilena:

CaC2 + 2H2O => Ca (OH) 2 + HC≡CH

Sifat fisik dan kimia Alkuna

Polaritas

Ikatan rangkap tiga membedakan alkuna dari alkana dan alkena. Tiga jenis hidrokarbon adalah apolar, tidak larut dalam air dan asam yang sangat lemah. Namun, keelektronegatifan dari ikatan rangkap dua dan rangkap tiga lebih besar dari pada karbon tunggal.

Karenanya, karbon yang berdekatan dengan ikatan rangkap tiga memberikan efek induktif densitas muatan negatif. Untuk alasan ini, di mana ikatan C≡C atau C = C berada, akan ada kerapatan elektron yang lebih tinggi daripada sisa kerangka karbon. Sebagai akibatnya, ada momen dipol kecil dimana molekul berinteraksi dengan gaya dipol-dipol.

Interaksi ini sangat lemah jika momen dipolnya dibandingkan dengan molekul air atau alkohol. Ini tercermin dalam sifat fisiknya: alkuna umumnya memiliki titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan hidrokarbon yang tidak jenuh.

Juga karena polaritasnya yang rendah, mereka kurang larut dalam air, tetapi mereka larut dalam pelarut organik nonpolar seperti benzena.

Keasaman

Juga, keelektronegatifan ini menyebabkan hidrogen HC≡CR lebih asam daripada yang ada di hidrokarbon lain. Oleh karena itu, alkuna lebih merupakan spesies asam daripada alkena dan jauh lebih banyak daripada alkana. Namun, keasamannya masih dapat diabaikan jika dibandingkan dengan asam karboksilat.

Karena alkuna adalah asam yang sangat lemah, mereka hanya bereaksi dengan basa yang sangat kuat, seperti natrium amida:

HC≡CR + NaNH2 => HC≡CNa + NH3

Dari reaksi ini diperoleh larutan natrium asetilida, bahan baku untuk sintesis alkuna lainnya.

Reaktivitas

Reaktifitas alkuna dijelaskan dengan penambahan molekul-molekul kecil pada ikatan rangkap tiga mereka, sehingga mengurangi ketidakjenuhannya. Ini mungkin molekul hidrogen, hidrogen halida, air, atau halogen.

Hidrogenasi

Molekul H2 kecil sangat sulit dipahami dan cepat, sehingga katalis harus digunakan untuk meningkatkan kemungkinan mereka ditambahkan ke ikatan rangkap tiga alkynes.

Ini biasanya logam (Pd, Pt, Rh atau Ni) dibagi dengan halus untuk menambah luas permukaan; dan dengan demikian, kontak antara hidrogen dan alkuna:

RC≡CR + 2H2 => RCH2CH2R ’

Hasilnya adalah hidrogen “jangkar” pada karbon, memutus ikatan, dan seterusnya, hingga menghasilkan alkana yang sesuai, RCH2CH2R ‘. Ini tidak hanya menjenuhkan hidrokarbon awal, tetapi juga memodifikasi struktur molekulnya.

Adisi hidrogen halida

Di sini molekul HX anorganik ditambahkan, di mana X dapat berupa salah satu halogen (F, Cl, Br atau I):

RC≡CR ’+ HX => RCH = CXR’

Hidrasi

Hidrasi basa adalah ketika mereka menambahkan molekul air untuk membentuk aldehida atau keton:

RC≡CR ’+ H2O => RCH2COR’

Jika R ‘adalah H, itu adalah aldehida; jika itu adalah alkil maka itu adalah keton. Dalam reaksi, senyawa yang dikenal sebagai enol (RCH = C (OH) R ‘) dibentuk sebagai zat antara.

Ini mengalami konversi dari bentuk enolic (C – OH) ke bentuk keton (C = O) dalam kesetimbangan yang disebut tautomerisasi.

Selain halogen

Dan sehubungan dengan adisi, molekul diatomik dari halogen (X2 = F2, Cl2, Br2 atau I2) juga dapat dilampirkan pada karbon ikatan rangkap tiga:

RC≡CR + 2X2 => RCX2 – CX2R ’

Alkilasi asetilena

Alkuna lain dapat dibuat dari larutan natrium asetilida menggunakan alkil halida:

HC≡CNa + RX => HC≡CR + NaX

Misalnya, jika itu adalah metil iodida, maka alkuna yang dihasilkan adalah:

HC≡CNa + CH3I => HC≡CCH3 + NaX

HC≡CCH3 adalah propyne, juga dikenal sebagai methylacetylene.

Struktur kimia Alkuna

Bagaimana struktur alkuna? Molekul asetilena ditunjukkan pada gambar di atas. Geometri linear dari ikatan C≡C dapat dilihat dengan jelas darinya.

Karena itu, di mana ada ikatan rangkap tiga, struktur molekul harus linier. Ini adalah satu lagi perbedaan penting antara mereka dan hidrokarbon lainnya.

Alkana biasanya direpresentasikan sebagai zigzag, karena mereka memiliki hibridisasi sp3 dan ikatannya terpisah 109º. Mereka sebenarnya adalah rantai tetrahedra yang terhubung secara kovalen. Sementara alkena rata dengan hibridisasi sp2 karbon mereka, lebih khusus membentuk bidang trigonal dengan tautan yang dipisahkan oleh 120º.

Dalam alkuna hibridisasi orbital adalah sp, yaitu mereka memiliki 50% karakter dan 50% karakter p. Dua orbital hibrid sp terikat pada atom H dalam asetilena atau pada gugus alkil dalam alkin.

Jarak yang memisahkan H atau R adalah 180º, selain itu hanya dengan cara ini orbital p murni dari karbon dapat membentuk ikatan rangkap tiga. Untuk alasan ini ikatan –C≡C– adalah linier. Melihat struktur molekul apa pun, –C≡C– menonjol di daerah-daerah di mana kerangka sangat linier.

Jarak dari tautan dan Alkuna terminal

Karbon dalam ikatan rangkap berada pada jarak yang lebih pendek daripada ikatan rangkap atau tunggal. Dengan kata lain, C≡C lebih pendek dari C = C dan C – C. Sebagai akibatnya, ikatan lebih kuat karena dua ikatan  berkontribusi untuk menstabilkan ikatan tunggal σ.

Jika ikatan rangkap berada di ujung rantai, maka itu adalah alkuna terminal. Oleh karena itu, rumus senyawa tersebut harus HC≡CR, di mana H berarti akhir atau awal rantai.

Jika, di sisi lain, ini adalah ikatan rangkap tiga internal, rumusnya adalah RC≡CR ‘, di mana R dan R’ adalah sisi kiri dan kanan rantai.

Tata nama Alkuna

Bagaimana alkuna dinamai sesuai dengan aturan yang ditentukan oleh IUPAC? Dengan cara yang sama seperti alkana dan alkena telah dinamai. Untuk ini, sufiks –ana atau –ena diubah menjadi sufiks –una.

Sebagai contoh: HC≡CCH3 bernama propuna, karena memiliki tiga karbon, seperti propana (CH3CH2CH3). HC≡CCH2CH3 adalah 1-butuna, yang merupakan alkuna terminal. Tetapi dalam kasus CH3C≡CCH3 adalah 2-butuna, dan dalam hal ini ikatan rangkap bukanlah terminal tetapi internal.

CH3C≡CCH2CH2 (CH3) 2 adalah 5-metil-2-heksuna. Karbon dihitung dari sisi terdekat dengan ikatan rangkap tiga.

Jenis alkuna lainnya adalah sikloalkin. Bagi mereka itu sudah cukup untuk menggantikan akhiran –ana dengan –ena dari sikloalkana yang sesuai. Jadi siklopropana yang memiliki ikatan rangkap tiga dinamai siklopropuna (yang tidak ada).

Ketika ada dua ikatan rangkap, di- awalan ditambahkan ke nama. Contohnya adalah HC≡C – C≡H, Diasetilena atau Propadiena; dan ke HC≡C – C – C≡H, butadiena.

Kegunaan Alkuna

Asetilena atau etuna

Alkuna terkecil meningkatkan kemungkinan penggunaan untuk hidrokarbon ini. Senyawa organik lainnya dapat disintesis darinya melalui alkilasi. Demikian juga, ia mengalami reaksi oksidatif untuk memperoleh antara lain etanol, asam asetat, asam akrilat.

Kegunaan lain adalah untuk menyediakan sumber panas untuk membangkitkan elektron dalam atom; lebih khusus dari kation logam dalam penentuan dengan emisi-serapan atom, teknik spektroskopi yang banyak digunakan.

Alkuna alami

Satu-satunya metode yang ada untuk menyiapkan Alkuna tidak hanya sintetis atau dengan aplikasi panas tanpa oksigen, tetapi juga biologis.

Enzim yang disebut asetilenaase digunakan dalam hal ini, yang dapat mendehidrogenasi ikatan rangkap. Berkat ini, banyak sumber alkuna alami diperoleh.

Sebagai hasilnya, racun, basa racun, obat-obatan atau senyawa lain apa pun yang memberikan manfaat dapat diambil dari sumber-sumber ini; terutama ketika itu menyangkut kesehatan. Alternatifnya banyak pada saat memodifikasi struktur asli mereka dan menjadikannya sebagai penopang bagi alkin baru.

Contoh Alkuna

Sejauh ini banyak contoh alkuna telah disebutkan. Namun, beberapa berasal dari sumber yang sangat spesifik atau memiliki struktur molekul tertentu: mereka adalah polyacetylenes.

Ini berarti bahwa mungkin ada lebih dari satu ikatan rangkap tiga yang merupakan bagian dari struktur yang sangat besar, dan bukan hanya rantai karbon tunggal.

Asam tariat

Asam tariat berasal dari tanaman yang berlokasi di Guatemala yang disebut Picramnia tariri. Secara khusus diekstrak dari minyak bijinya.

Dalam struktur molekulnya, ikatan rangkap tiga dapat diamati yang memisahkan ekor apolar dari kepala kutub; karena itu Anda dapat menganggapnya sebagai molekul amphipathic.

Histrionicotoxin

Histrionicotoxin adalah racun yang dikeluarkan oleh kulit katak yang menghuni Kolombia, Brasil, dan negara-negara Amerika Latin lainnya. Ia memiliki dua ikatan rangkap tiga terkonjugasi dengan ikatan rangkap. Keduanya terminal dan dipisahkan oleh cincin enam-karbon dan amina siklik.

Cicutoxin

Dari struktur molekul cycloutoxin, di mana ikatan rangkap tiga? Jika ikatan rangkap datar, seperti yang terlihat di sebelah kanan, dan ikatan tunggal adalah tetrahedral, seperti pada ekstrem, tiga kali lipat linear dan berada di lereng (\).

Senyawa ini terdiri dari neurotoksin yang ditemukan terutama di tanaman hemlock air.

Capillina

Ini adalah alkuna hadir dalam minyak esensial dari tanaman Artemis yang digunakan sebagai agen antijamur. Dua ikatan rangkap tiga berturut-turut dapat diamati, lebih tepatnya terkonjugasi.

Apa artinya? Bahwa ikatan rangkap tiga beresonansi di seluruh rantai karbon dan melibatkan pembukaan ikatan rangkap C = O ke C – O–.

Pargyline

Ini adalah alkuna dengan aktivitas antihipertensi. Menganalisis strukturnya dengan bagian-bagian yang kita miliki: gugus benzil di sebelah kiri, amina tersier di tengah, dan propinil di sebelah kanan; yaitu, terminal berujung kelompok.


Tinggalkan Balasan

Alamat email Anda tidak akan dipublikasikan. Ruas yang wajib ditandai *