Fungsi Guanin — pengertian, sifat, struktur, ciri

Guanin adalah salah satu dari empat nukleobase utama yang ditemukan dalam asam nukleat DNA dan RNA, yang lainnya adalah adenin, sitosin, dan timin (urasil dalam RNA). Dalam DNA, guanin dipasangkan dengan sitosin. Nukleosida guanin disebut guanosin.

Kata guanin berasal dari kata pinjaman Spanyol guano (“kotoran burung / kelelawar”), yang sendiri berasal dari kata Quechua wanu, yang berarti “kotoran”. Seperti yang dicatat dalam Kamus Bahasa Inggris Oxford, guanin adalah “Zat amorf putih yang diperoleh berlimpah dari guano, membentuk konstituen dari kotoran burung”.

Dengan rumus C5H5N5O, guanin adalah turunan dari purin, terdiri dari sistem cincin pirimidin-imidazol yang menyatu dengan ikatan rangkap terkonjugasi. Karena tidak jenuh, molekul bisiklik adalah planar.

Guanin adalah organik dari keluarga purin. Dilaporkan (1846) berada di guano burung; kemudian (1879–1884) ia ditetapkan sebagai salah satu unsur utama asam nukleat.

Struktur molekul guanin yang diterima diusulkan pada tahun 1875, dan senyawa ini pertama kali disintesis pada tahun 1900. Ketika dikombinasikan dengan gula ribosa dalam hubungan glikosidik, guanin membentuk turunan yang disebut guanosin (nukleosida), yang pada gilirannya dapat difosforilasi dengan dari satu hingga tiga gugus asam fosfat, menghasilkan tiga nukleotida GMP (guanosin monofosfat), PDB (guanosin difosfat), dan GTP (guanosin trifosfat). Nukleosida dan nukleotida analog terbentuk dari guanin dan deoksiribosa.

Pengertian Guanin

Guanin adalah basa nitrogen yang berfungsi untuk biosintesis Guanosina monofosfat dan deoxyguanylate 5′-monophosphate. Kedua zat tersebut masing-masing merupakan bagian dari RNA dan DNA, yang menyimpan informasi genetik sel.

Asam ribonukleat (RNA) dan asam deoksiribonukleat (DNA) terdiri dari nukleotida, yang terdiri dari basa nitrogen yang terikat dengan gula dan gugus fosfat.

Guanin, selain menjadi bagian dari asam nukleat, dalam bentuk nukleosida monofosfat, difosfat dan trifosfat (GMP, GDP dan GTP) berpartisipasi dalam proses seperti metabolisme energi, terjemahan sinyal intraseluler, fisiologi fotoreseptor dan perpaduan vesikel.

Sifat Guanin

Guanin, bersama dengan adenin dan sitosin, hadir dalam DNA dan RNA, sedangkan timin biasanya hanya terlihat dalam DNA, dan urasil hanya dalam RNA. Guanie memiliki dua bentuk tautomerik, bentuk keto utama dan bentuk enol langka.

Guanin berikatan dengan sitosin melalui tiga ikatan hidrogen. Dalam sitosin, gugus amino bertindak sebagai donor ikatan hidrogen dan karbonil C-2 dan amina N-3 sebagai akseptor ikatan hidrogen. Guanin memiliki gugus karbonil C-6 yang bertindak sebagai akseptor ikatan hidrogen, sedangkan gugus di N-1 dan gugus amino di C-2 bertindak sebagai donor ikatan hidrogen.

Guanin dapat dihidrolisis dengan asam kuat menjadi glisin, amonia, karbon dioksida, dan karbon monoksida. Pertama, guanin dideaminasi menjadi xanthine.  Guanin mengoksidasi lebih mudah daripada adenin, basa turunan purin lainnya dalam DNA.

Titik leleh guanin yang tinggi yaitu 350 ° C mencerminkan ikatan hidrogen antar molekul antara gugus okso dan amino dalam molekul dalam kristal. Karena ikatan antarmolekul ini, guanin relatif tidak larut dalam air, tetapi larut dalam asam dan basa encer.

Fungsi Guanin

guaninTurunan nukleotida dari guanin melakukan fungsi penting dalam metabolisme seluler. GTP bertindak sebagai koenzim dalam metabolisme karbohidrat dan dalam biosintesis protein; ia dapat dengan mudah menyumbangkan salah satu kelompok fosfatnya ke adenosin difosfat (ADP) untuk membentuk adenosin trifosfat (ATP), zat antara yang sangat penting dalam transfer energi kimia dalam sistem kehidupan. GTP adalah sumber guanosin yang ditemukan dalam RNA dan deoksiguanosin trifosfat (dGTP) adalah sumber deoksiguanosin dalam DNA, sehingga guanin terlibat erat dalam pelestarian dan transfer informasi genetik. Guanine dikatakan bertanggung jawab atas warna sisik ikan dan penampilan putih berkilau kulit banyak amfibi dan reptil.

Pada 1656 di Paris, Mr. Jaquin diekstraksi dari sisik ikan Alburnus alburnus yang disebut “esensi mutiara”, yang merupakan kristal guanin. Dalam industri kosmetik, kristaluan guanin digunakan sebagai aditif untuk berbagai produk (mis., Sampo), yang memberikan efek warna-warni seperti mutiara.

Guanin juga digunakan dalam cat metalik dan mutiara simulasi dan plastik. Ini memberikan kilau berkilauan ke eye shadow dan cat kuku. Perawatan wajah menggunakan kotoran, atau guano, dari burung bulbul Jepang telah digunakan di Jepang dan di tempat lain, dilaporkan karena guanin dalam kotoran memberikan warna kulit yang jelas, “cerah”  yang diinginkan pengguna.

Kristal Guanin adalah platelet belah ketupat yang terdiri dari beberapa lapisan transparan, tetapi mereka memiliki indeks bias tinggi yang sebagian memantulkan dan mentransmisikan cahaya dari lapisan ke lapisan, sehingga menghasilkan kilau mutiara.

Guanin bisa diaplikasikan dengan semprotan, mengecat, atau mencelupkan. Ini dapat mengiritasi mata. Alternatifnya adalah mika, mutiara tiruan (dari cangkang tanah), dan partikel aluminium dan perunggu.

Guanin memiliki berbagai macam kegunaan biologis yang mencakup berbagai fungsi mulai dari kompleksitas dan fleksibilitas. Ini termasuk kamuflase, tampilan, dan penglihatan di antara tujuan-tujuan lain.

Laba-laba, kalajengking, dan beberapa amfibi mengubah amonia, sebagai produk metabolisme protein dalam sel, menjadi guanin, karena dapat diekskresikan dengan kehilangan air minimal.

Guanin juga ditemukan dalam sel-sel kulit khusus ikan yang disebut iridocytes (misalnya, sturgeon),  serta hadir dalam endapan reflektif mata ikan laut dalam dan beberapa reptil, seperti buaya.

Pada 8 Agustus 2011, sebuah laporan, berdasarkan penelitian NASA dengan meteorit yang ditemukan di Bumi, diterbitkan yang menunjukkan penyusun dasar DNA dan RNA (guanin, adenin, dan molekul organik terkait) mungkin telah terbentuk secara ekstra-terestrial di luar angkasa.

Karena guanin tidak ditemukan dalam bentuk bebasnya, fungsinya dikaitkan dengan GMP, PDB, dan GTP. Beberapa dari fungsi guanin disebutkan di bawah ini:

  • Guanosin 5′-trifosfat (GTP) bertindak sebagai cadangan energi gratis. Kelompok gamma fosfat dari GTP dapat ditransfer ke adenosine 5′-triphosphate (ADP), untuk membentuk ATP. Reaksi ini reversibel, dan dikatalisis oleh nukleosida difosfat kinase.
  • GMP adalah bentuk paling stabil dari nukleotida yang mengandung guanin. Melalui hidrolisis, GMP membentuk cyclic GMP (cGMP), yang merupakan messenger kedua selama pensinyalan intraseluler, dalam jalur terjemahan. Misalnya, dalam sel bau fotoreseptor dan kemoreseptor.
  • cGMP berpartisipasi dalam relaksasi pembuluh darah otot polos, selama biosintesis oksida nitrat dalam sel-sel endotelium.
  • Hidrolisis GTP fosfat gamma berfungsi sebagai sumber energi bebas untuk biosintesis protein dalam ribosom.
  • Enzim heliks membutuhkan energi bebas dari hidrolisis GTP untuk memisahkan heliks ganda DNA, selama replikasi dan transkripsi DNA.
  • Dalam neuron hippocampal, aksi saluran natrium yang bergantung pada tegangan diatur oleh hidrolisis GTP terhadap PDB.

Struktur Guanin

Struktur kimia guanin (2-amino-6-hydroxypurine) adalah cincin heterosiklik purin, yang terdiri dari sistem dua cincin yang saling terkait: satu cincin adalah pirimidin dan cincin lainnya adalah imidazol.

Cincin heterosiklik Guanine datar dan memiliki ikatan rangkap terkonjugasi. Selain itu, ia memiliki dua bentuk tautomerik, bentuk keto dan enol, antara kelompok C-1 dan N-6.

Ciri-ciri Guanin

Ciri Karakteristik guanin adalah sebagai berikut:

  • Guanin adalah zat apolar. Ini tidak larut dalam air, tetapi larut dalam larutan pekat dari asam atau basa kuat.
  • Dapat diisolasi sebagai padatan putih, dengan rumus empiris C5H5N5O, dan berat molekul 151,3 g / mol.
  • Sifat menyerap cahaya pada 260 nm dari DNA sebagian disebabkan oleh struktur kimia guanin.
  • Dalam DNA, guanin membentuk tiga ikatan hidrogen. Gugus karbonil C-6 adalah akseptor ikatan hidrogen, gugus N-1 dan gugus amino C-2 adalah donor ikatan hidrogen. Untuk alasan ini, dibutuhkan lebih banyak energi untuk memutus ikatan antara guanin dan sitosin, daripada ikatan adenin dengan timin, karena pasangan yang terakhir hanya dihubungkan oleh dua ikatan hidrogen.
  • Dalam sel, selalu ditemukan sebagai bagian dari asam nukleat atau sebagai GMP, GDP dan GTP, tidak pernah dalam bentuk bebasnya.

Biosintesis Guanin

Molekul guanin, seperti purin lainnya, disintesis de novo dari 5-phosphoribosyl-1-pyrophosphate (PRPP), dengan reaksi yang dikatalisis oleh enzim.

Langkah pertama adalah penambahan gugus amino, dari glutamin, ke PRPP dan 5-fosforibosilamin (PRA) terbentuk.

Selanjutnya, dalam urutan yang teratur, penambahan glisin, aspartat, glutamin, format dan karbon dioksida ke PRA terjadi. Dengan cara ini, metabolit menengah yang disebut inosine 5′-monophosphate (IMP) terbentuk.

Selama proses ini, energi bebas digunakan dari hidrolisis ATP (adenosin 5′-trifosfat), yang menghasilkan ADP (adenosin 5′-difosfat) dan Pi (fosfat anorganik).

Oksidasi IMP tergantung pada NAD + (nicotinamide dan adenine dinucleotide), menghasilkan Xanthine 5′-monophosphate (XMP). Penambahan berikutnya dari gugus amino ke XMP menghasilkan molekul guanylate.

Regulasi biosintesis guanylate terjadi di awal, ketika PRA terbentuk, dan pada akhirnya, ketika oksidasi IMP terjadi. Regulasi terjadi melalui umpan balik negatif: nukleotida GMP menghambat enzim pada kedua tahap.

Selama degradasi metabolik nukleotida, basa nitrogen didaur ulang. GMP dibentuk oleh enzim hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase, mentransfer gugus phosribosyl dari PRPP ke guanin.

Penyakit terkait

Kadar asam urat yang tinggi dalam darah dan urin telah dikaitkan dengan tiga cacat metabolisme yang berbeda, yang akan kita lihat di bawah.

Sindrom Lesch-Nyhan

Ini ditandai dengan kekurangan HPRT (hypoxanthine-guanine phosphoribosyl tranferase), enzim penting untuk daur ulang hipoksantin dan guanin. Dalam hal ini, itu meningkatkan kadar PRPP dan IMP dan GMP tidak terbentuk, dua regulator penting dari tahap awal sintesis purin. Semua ini mendukung biosintesis de novo purin.

Peningkatan aktivitas PRPP sintase

Ini menghasilkan peningkatan level PRPP. Metabolit ini bertindak sebagai aktivator glutamin PRPP-amidotransferase, yang bertanggung jawab untuk sintesis 5-fosforibosilamina, meningkatkan biosintesis de novo purin.

Sindrom Von Gierke

Ini adalah penyakit yang berkaitan dengan penyimpanan glikogen tipe I. Pasien dengan sindrom ini memiliki glukosa 6-fosfatase yang rusak. Ini menghasilkan peningkatan kadar glukosa 6-fosfat, yang digunakan untuk sintesis ribosa 5-fosfat, melalui pentosa fosfat.

Ribosa 5-fosfat adalah metabolit awal untuk biosintesis PRPP. Mirip dengan dua kasus sebelumnya, ini mengarah pada peningkatan biosintesis purin de novo.

Peningkatan asam urat dalam darah dan urin menyebabkan gejala yang umumnya dikenal sebagai gout. Dalam kasus sindrom Lesch Nyhan, pasien sama sekali tidak memiliki aktivitas enzim HPRP, yang mengarah pada manifestasi gejala lain termasuk kelumpuhan dan keterbelakangan mental.

Gen HPRP ditemukan pada kromosom X. Oleh karena itu, mutasi pada gen ini mempengaruhi pria. Tidak ada pengobatan untuk mengobati masalah neurologis. Gejala yang berhubungan dengan peningkatan asam urat diobati dengan allopurinol.