Transesterifikasi adalah reaksi kimia yang digunakan untuk mengubah struktur molekul dari ester menjadi eter. Transesterifikasi dapat dilakukan dengan cara mengalikan ester dengan alkohol dan katalis. Dalam proses transesterifikasi, terjadinya reaksi kimia antara ester dan alkohol dengan mengeluarkan grup ester dan membentuk eter baru.
Cara Melakukan Transesterifikasi
- Siapkan cairan yang akan diubah struktur, yaitu ester.
- Tambahkan alkohol dan katalis ke dalam cairan ester.
- Campurkan cairan ester, alkohol, dan katalis sampai reaksi transesterifikasi terjadi.
- Tunggu selama beberapa waktu sampai reaksi transesterifikasi selesai.
- Hasil reaksi transesterifikasi adalah eter baru.
Aplikasi Transesterifikasi
- Transesterifikasi digunakan dalam pembuatan biodiesel.
- Transesterifikasi digunakan dalam pembuatan minyak goreng.
- Transesterifikasi digunakan dalam pembuatan deterjen.
- Transesterifikasi digunakan dalam pembuatan farmasi dan kosmetik.
- Transesterifikasi digunakan dalam pembuatan cat dan resin.
Contoh Soal Transesterifikasi
Contoh soal tentang transesterifikasi adalah:
Jika konsentrasi etil ester (C4H8O2) pada suatu cairan adalah 0,2 mol/liter dan suhu reaksi 60 derajat Celsius, maka jumlah etil ester yang dapat diubah struktur menjadi etil eter (C4H10O) dengan menggunakan metanol (CH3OH) dan katalis adalah…
Solusi: Untuk menentukan jumlah etil ester yang dapat diubah struktur menjadi etil eter, dapat digunakan persamaan kimia reaksi:
C4H8O2 + CH3OH → C4H10O + CH3COOH
Dalam hal ini, jumlah mol etil ester adalah 0,2 mol dan jumlah mol metanol adalah x mol. Untuk mencapai transesterifikasi yang sempurna, jumlah mol etil ester harus sama dengan jumlah mol metanol. Oleh karena itu, x = 0,2 mol.
Dalam hal ini, jumlah etil ester yang dapat diubah struktur menjadi etil eter dengan menggunakan metanol dan katalis adalah 0,2 mol.
Apa itu Transesterifikasi?
Transesterifikasi adalah reaksi organik di mana gugus R alkohol ditukar dengan gugus R’ dari ester. Hal ini umumnya dilakukan melalui pengenalan katalis asam atau basa ke dalam campuran reaksi. Namun, dapat juga dilakukan dengan menggunakan katalis enzim tertentu (seperti lipase). Sebuah ilustrasi yang merinci pertukaran gugus R’ milik alkohol dengan gugus R” dari ester dalam reaksi transesterifikasi diberikan di bawah ini.
Ketika dikatalisis oleh katalis asam, reaksi ini berlangsung melalui konversi gugus karbonil melalui sumbangan proton padanya. Di sisi lain, katalis basa mengambil proton dari gugus alkohol, menghasilkan pembentukan ion alkoksida yang sangat nukleofilik.
Dapat dicatat bahwa metil & etil ester dapat digunakan untuk membentuk ester dengan gugus alkoksi yang relatif besar melalui proses transesterifikasi. Hal ini biasanya dilakukan dengan memanaskan ester (metil atau etil) dengan katalis asam/basa dan alkohol yang memiliki gugus alkoksi besar, dan kemudian menguapkan alkohol yang lebih kecil untuk mendorong reaksi kesetimbangan ke arah yang diinginkan.
Mekanisme Transesterifikasi
Mekanisme dalam Kondisi Dasar
Langkah 1
Alkohol dideprotonasi oleh medium basa, menghasilkan pembentukan ion alkoksida. Alkoksida ini melakukan serangan nukleofilik pada karbon karbonil ester, menghasilkan pembentukan zat antara. Ikatan rangkap antara karbon karbonil dan oksigen terputus dan muatan negatif dipindahkan ke oksigen karbonil, seperti diilustrasikan di bawah.
Langkah 2
Gugus R’ dari reaktan ester awal bertindak sebagai gugus pergi dan dikeluarkan dari zat antara. Oksigen mempertahankan pasangan elektron ikatan, menghasilkan pembentukan alkoksida baru. Akhirnya, ikatan rangkap antara karbon karbonil dan oksigen bermuatan negatif terbentuk kembali, seperti diilustrasikan di bawah.
Protonasi lebih lanjut dari alkoksida menghasilkan produk transesterifikasi yang diperlukan.
Mekanisme Dalam Kondisi Asam
Langkah 1
Pertama, oksigen karbonil diprotonasi oleh media asam. Muatan positif yang dihasilkan pada oksigen membuatnya lebih menarik elektron, mengaktifkan karbon karbonil menuju serangan nukleofilik.
Langkah 2
Kehadiran 2 pasangan elektron bebas pada oksigen alkohol memberikan sifat nukleofilik. Oksigen ini melakukan serangan nukleofilik pada karbon karbonil dan mengikatnya. Ini menghasilkan pembentukan perantara.
Langkah 3
Transfer proton intramolekul terjadi dalam zat antara ini dan muatan positif diteruskan dari oksigen alkohol ke oksigen ester, seperti yang diilustrasikan di bawah ini.
Langkah 4
Oksigen terprotonasi bertindak sebagai gugus pergi dan ikatan karbon-oksigen terputus. Pasangan ikatan dipertahankan oleh atom oksigen dan muatan positif diteruskan melalui karbon karbonil ke oksigen karbonil (ikatan rangkap karbon-oksigen direformasi, seperti yang diilustrasikan di bawah).
Perhatikan bahwa produk alkohol yang dibutuhkan terbentuk pada langkah ini.
Langkah 5
Akhirnya, oksigen karbonil bermuatan positif pada ester terdeprotonasi, menghasilkan produk ester yang dibutuhkan dan asam yang diregenerasi.
Kegunaan Transesterifikasi
- Reaksi transesterifikasi memainkan peran penting dalam sintesis poliester. Di sini, di-ester dan diol mengalami transesterifikasi untuk mendapatkan makromolekul.
- Proses ini juga digunakan dalam daur ulang plastik untuk mereduksi poliester menjadi monomernya.
- Biodiesel dapat dibuat dari trigliserida melalui transesterifikasi.
- Reaksi ini juga digunakan dalam sintesis turunan enol tertentu. Misalnya, vinil eter dapat dibuat dari vinil asetat melalui transesterifikasi.
Untuk mempelajari lebih lanjut tentang transesterifikasi dan jenis reaksi organik penting lainnya, daftar di disni dan unduh aplikasi seluler di ponsel cerdas Anda.
Pertanyaan yang Sering Diajukan – FAQ
Apa peran transesterifikasi dalam produksi biodiesel?
Proses transesterifikasi dapat digunakan untuk konversi trigliserida (ester yang berasal dari tiga asam lemak dan gliserol) menjadi biodiesel. Faktanya, biodiesel yang dihasilkan dari minyak nabati transesterifikasi telah digunakan untuk bahan bakar kendaraan tertentu di masa lalu.
Apa peran transesterifikasi dalam industri polimer?
Transesterifikasi dapat digunakan untuk produksi polimer tertentu seperti poliester. Ketika diol mengalami transesterifikasi bersama dengan diester, makromolekul yang terbentuk sebagai produk biasanya poliester. Misalnya, ketika etilena glikol mengalami transesterifikasi bersama dengan dimetil tereftalat, produk yang terbentuk adalah metanol dan polietilena tereftalat.
Apa saja aplikasi transesterifikasi?
Transesterifikasi dapat digunakan untuk produksi biodiesel. Reaksi organik ini juga dapat digunakan untuk sintesis poliester. Lebih lanjut, transesterifikasi diketahui menawarkan metode daur ulang poliester menjadi monomer komponennya. Proses ini biasa disebut sebagai metanolisis. Kegunaan penting lainnya dari transesterifikasi adalah dalam produksi turunan enol.
Apakah reaksi transesterifikasi bersifat endoterm atau eksoterm?
Reaksi transesterifikasi biasanya bersifat endotermik. Ini menyiratkan bahwa peningkatan suhu lingkungan reaksi akan menghasilkan peningkatan jumlah produk yang terbentuk.
Jenis katalis apa yang digunakan dalam reaksi transesterifikasi?
Dalam proses transesterifikasi, pilihan katalis yang umum adalah katalis asam atau katalis basa. Namun, katalis enzim seperti lipase juga dapat digunakan untuk mengkatalisis reaksi transesterifikasi.
Kesimpulan
Transesterifikasi adalah reaksi kimia yang digunakan untuk mengubah struktur molekul dari ester menjadi eter. Transesterifikasi dapat dilakukan dengan cara mengalikan ester dengan alkohol dan katalis. Transesterifikasi dapat dilakukan secara visual atau dengan menggunakan alat bantu seperti pH meter. Transesterifikasi digunakan dalam berbagai bidang, seperti pembuatan biodiesel, pembuatan minyak goreng, pembuatan deterjen, pembuatan farmasi dan kosmetik, dan pembuatan cat dan resin. Selain itu, contoh soal tentang transesterifikasi dapat membantu memahami prinsip-prinsip dasar dari transesterifikasi.
Post terkait
Perbedaan Asam Karboksilat dan Ester dalam IPA