Gugus amino adalah gugus yang terdapat dalam berbagai senyawa organik bernitrogen, misalnya amina, dan dinyatakan dengan rumus -NH 2 . Amina adalah senyawa yang paling representatif di mana kita menemukan golongan ini, karena ketika mereka alifatik mereka memiliki rumus RNH 2 ; sedangkan ketika mereka aromatik, mereka memiliki rumus ArNH 2 .
Amida, RC(O)NH 2 , dengan gugus karbonil C=O, juga merupakan contoh lain dari senyawa yang mengandung gugus amino. Dalam banyak senyawa lain, gugus amino ditemukan hanya sebagai substituen, karena dalam struktur lainnya mungkin terdapat gugus oksigen dengan relevansi kimiawi yang lebih besar.
Gugus amino dianggap sebagai produk turunan dari amonia, NH 3 . Karena tiga ikatan NH-nya digantikan oleh ikatan NC, amina primer, sekunder, dan tersier muncul. Alasan yang sama berlaku untuk amida.
Senyawa dengan gugus amino dicirikan sebagai zat basa atau basa. Mereka juga merupakan bagian dari segudang biomolekul, seperti protein dan enzim, dan produk farmasi. Dari semua gugus fungsional, mungkin yang paling beragam karena substitusi atau transformasi yang mampu dialaminya.
Struktur
Pada gambar di atas kita memiliki rumus struktur gugus amino. Di dalamnya terungkap geometri molekulernya, yaitu tetrahedral. Rantai samping alifatik R 1 , dan dua atom hidrogen H, diposisikan di ujung tetrahedron, sedangkan pasangan elektron bebas terletak di ujung atas. Oleh karena itu, irisan menjauh atau meninggalkan bidang pengamat.
Dari sudut pandang stereokimia, gugus NH 2 sangat bergerak; itu dinamis, ikatan R 1 -N-nya dapat berputar atau bergetar, dan hal yang sama terjadi dengan ikatan NH-nya. Geometri kluster ini tidak terpengaruh oleh penambahan rantai samping R2 atau R3 lainnya .
Ini berarti bahwa geometri tetrahedral yang diamati untuk amina primer ini tetap sama dengan amina sekunder (R 2 NH) atau tersier (R 3 N). Namun, adalah normal untuk memperkirakan bahwa sudut tetrahedron akan terdistorsi, karena akan ada tolakan elektronik yang lebih besar di sekitar atom nitrogen; yaitu, R 1 , R 2 dan R 3 akan saling tolak.
Belum lagi ruang yang ditempati oleh pasangan elektron bebas pada nitrogen, yang dapat membentuk ikatan dengan proton di tengahnya. Karenanya kebasaan gugus amino.
Properti
Kebasaan
Gugus amino dicirikan dengan menjadi basa. Oleh karena itu, larutan berairnya harus memiliki nilai pH di atas 7, dengan kehadiran anion OH- yang mendominasi . Ini dijelaskan oleh kesetimbangan hidrolisisnya:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH –
Menjadi RNH 3 + asam konjugat yang dihasilkan. Rantai samping R membantu mengurangi densitas muatan positif yang sekarang muncul pada atom nitrogen. Jadi, semakin banyak gugus R, semakin sedikit muatan positif yang akan “dirasakan”, sehingga stabilitas asam konjugat akan meningkat; yang pada gilirannya menyiratkan bahwa amina lebih basa.
Alasan serupa dapat diterapkan dengan mempertimbangkan bahwa rantai R menyumbangkan kerapatan elektron ke atom nitrogen, “memperkuat” kerapatan negatif pasangan elektron bebas, sehingga meningkatkan karakter dasar amina.
Kemudian dikatakan bahwa kebasaan gugus amino meningkat karena lebih tersubstitusi. Dari semua amina, amina tersier adalah yang paling dasar. Hal yang sama terjadi dengan amida dan senyawa lainnya.
Polaritas dan interaksi antarmolekul
Gugus amino memberikan polaritas pada molekul tempat mereka terikat karena atom nitrogen elektronegatifnya.
Oleh karena itu, senyawa yang memiliki NH 2 tidak hanya bersifat basa, tetapi juga bersifat polar. Ini berarti bahwa mereka cenderung larut dalam pelarut polar seperti air atau alkohol.
Titik leleh atau titik didihnya juga sangat tinggi, produk dari interaksi dipol-dipol; khususnya, ikatan hidrogen yang terbentuk antara dua NH 2 molekul tetangga (RH 2 N—HNHR).
Diharapkan bahwa semakin banyak gugus amino yang tersubstitusi, semakin kecil kemungkinannya untuk membentuk ikatan hidrogen. Misalnya, amina tersier bahkan tidak dapat membentuknya karena sama sekali tidak mengandung hidrogen (R 3 N:—:NR 3 ).
Bahkan ketika gugus NH 2 memberikan kontribusi polaritas dan interaksi molekul yang kuat pada senyawa, efeknya kecil dibandingkan, misalnya dengan gugus OH atau COOH.
Keasaman
Meskipun gugus amino dibedakan berdasarkan kebasaannya, ia juga memiliki sifat asam tertentu: ia akan bereaksi dengan basa kuat atau dapat dinetralkan olehnya. Perhatikan reaksi netralisasi berikut:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
– terbentuk di dalamnya, yang secara elektrostatis menarik kation natrium. Air adalah basa lemah dibandingkan dengan NaOH atau KOH, mampu menetralkan NH 2 dan membuatnya berperilaku seperti asam.
contoh
Di bawah ini adalah beberapa contoh senyawa yang mengandung gugus NH 2 , tanpa substitusi; yaitu, amina sekunder atau tersier tidak akan dipertimbangkan. Kami kemudian memiliki:
-Metilamin, CH 3 NH 2
-Etilamin, CH 3 CH 2 NH 2
-Butanamina, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
-Isobutilamina, (CH 3 ) 2 CHNH 2
-formamida, HCONH 2
-Hidroksilamin, NH 2 OH
-Benzilamina, C 6 H 5 CH 2 NH 2
-Akrilamida, CH 2 = CHCONH 2
-Fenilamina, C 6 H 5 NH 2
-Arginin, dengan R= -(CH 2 ) 3 NH-C(NH)NH 2
-Asparagin, dengan R = -CH 2 CONH 2
-Glutamine, dengan R= -CH 2 CH 2 CONH 2
-Lisin, dengan R= -(CH 2 ) 4 NH 2
Empat contoh terakhir berhubungan dengan asam amino, bagian fundamental yang membentuk protein dan struktur molekulnya mengandung gugus NH 2 dan gugus COOH.
2 tambahan pada rantai samping R-nya, jadi ketika ikatan peptida terbentuk (penyatuan dua asam amino melalui ujung NH 2 dan COOH) NH 2 tidak hilang dalam protein yang dihasilkan.
Selain asam amino, dalam tubuh manusia kita memiliki senyawa pembawa lain dari kelompok NH 2 : seperti histamin (atas), salah satu dari banyak neurotransmiter. Perhatikan betapa sangat nitrogennya struktur molekulnya.
Rumus struktural serotonin. Sumber: CYL / Domain publikDan terakhir, kami memiliki contoh zat lain yang berperan dalam sistem saraf pusat: amfetamin dan serotonin. Yang pertama adalah stimulan yang digunakan untuk mengobati beberapa gangguan mental, dan yang kedua adalah neurotransmitter yang secara populer diasosiasikan dengan kebahagiaan.
Referensi
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. ( edisi ke-10 ). WileyPlus.
- Carey F. (2008). Kimia organik. (edisi keenam). Bukit Mc Graw.
- Morrison dan Boyd. (1987). kimia organik. (Edisi kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). amina. Diperoleh dari: en.wikipedia.org
- Peter AS Smith & Eric Blok. (2020). amina. Ensiklopedia Britannica. Diperoleh dari: britannica.com
- Brian C. Smith. (1 Maret 2019). Senyawa Nitrogen Organik II: Amina Primer. Diperoleh dari: spectroscopyonline.com
- William Reuch. (5 Mei 2013). Kimia Amina. Diperoleh dari: 2.chemistry.msu.edu
