Perbedaan mendasar – Reaksi SN1 & SN2
Reaksi SN1 dan SN2 merupakan reaksi substitusi nukleofilik dan paling banyak ditemukan dalam Kimia Organik.
Dua simbol SN1 dan SN2 merupakan dua mekanisme reaksi.
Simbol SN, merupakan istilah yang mengacu pada singkatan dari “substitusi nukleofilik”.
Meskipun SN1 dan SN2 berada dalam kategori yang sama, mereka memiliki banyak perbedaan termasuk mekanisme reaksi, nukleofil dan pelarut yang berpartisipasi dalam reaksi, dan faktor yang mempengaruhi langkah penentuan laju.
Perbedaan yang jelas dari mereka, reaksi SN1 dan SN2 adalah reaksi SN 1 memiliki beberapa langkah sedangkan reaksi SN 2 hanya memiliki satu langkah.
Pengertian Reaksi SN1?
Dalam reaksi SN1, 1 menunjukkan bahwa langkah penentuan laju, merupakan istilah yang mengacu pada unimolekuler.
Dengan demikian, reaksi memiliki ketergantungan orde pertama pada elektrofil dan ketergantungan orde nol pada nukleofil.
Karbokation terbentuk sebagai perantara dalam reaksi ini dan jenis reaksi ini biasanya terjadi pada alkohol sekunder dan tersier.
Reaksi SN1 memiliki tiga langkah.
- Pembentukan karbokation dengan menghilangkan gugus pergi.
- Reaksi antara karbokation dan nukleofil (Serangan nukleofilik).
- Ini terjadi hanya ketika nukleofil adalah senyawa netral (pelarut).
Pengertian Reaksi SN2?
Dalam reaksi SN2, satu ikatan putus, dan satu ikatan terbentuk secara bersamaan.
Dengan kata lain, ini melibatkan perpindahan gugus pergi oleh nukleofil.
Reaksi ini terjadi sangat baik pada metil dan alkil halida primer sedangkan sangat lambat pada alkil halida tersier karena serangan bagian belakang diblokir oleh kelompok besar.
Mekanisme umum reaksi SN2 dapat dijelaskan sebagai berikut.
Apa perbedaan antara Reaksi SN1 dan SN2?
Ciri-ciri Reaksi SN1 dan SN2:
Mekanisme:
Reaksi SN1: Reaksi SN 1 memiliki beberapa langkah; dimulai dengan penghilangan gugus pergi, menghasilkan karbokation dan kemudian serangan oleh nukleofil.
Reaksi SN2: Reaksi SN2 adalah reaksi langkah tunggal di mana nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentuan laju.
Oleh karena itu, konsentrasi substrat dan nukleofil akan mempengaruhi langkah penentuan laju.
Hambatan reaksi:
Reaksi SN1: Langkah pertama reaksi SN1, merupakan istilah yang mengacu pada melepaskan gugus pergi untuk menghasilkan karbokation.
Laju reaksi sebanding dengan stabilitas karbokation.
Oleh karena itu, pembentukan karbokation merupakan penghalang terbesar dalam reaksi SN1.
Stabilitas karbokation meningkat dengan jumlah substituen dan resonansi.
Karbokation tersier adalah yang paling stabil dan karbokation primer adalah yang paling tidak stabil (tersier > sekunder > primer).
Reaksi SN2: Penghalang sterik adalah penghalang dalam reaksi SN 2 karena berlangsung melalui serangan belakang.
Ini terjadi hanya jika orbital kosong dapat diakses.
Ketika lebih banyak gugus terikat pada gugus pergi, reaksi akan melambat.
Jadi reaksi tercepat terjadi pada pembentukan karbokation primer sedangkan paling lambat terjadi pada karbokation tersier (primer-cepat > sekunder > tersier – paling lambat).
Nukleofil:
Reaksi SN1: Reaksi SN 1 membutuhkan nukleofil lemah; mereka adalah pelarut netral seperti CH 3 OH, H 2 O, dan CH 3 CH 2 OH.
Reaksi SN2: Reaksi SN 2 membutuhkan nukleofil yang kuat.
Dengan kata lain, mereka adalah nukleofil bermuatan negatif seperti CH 3 O – , CN – , RS – , N 3 – dan HO – .
Pelarut:
Reaksi SN1: Reaksi SN1 disukai oleh pelarut protik polar.
Contohnya adalah air, alkohol, dan asam karboksilat.
Mereka juga dapat bertindak sebagai nukleofil untuk reaksi.
Reaksi SN2: Reaksi SN2 berjalan dengan baik dalam pelarut aprotik polar seperti aseton, DMSO, dan asetonitril.
Definisi:
Nukleofil : spesies kimia yang menyumbangkan pasangan elektron ke elektrofil untuk membentuk ikatan kimia dalam kaitannya dengan reaksi.
Elektrofil : reagen yang tertarik pada elektron, mereka bermuatan positif atau spesies netral yang memiliki orbital kosong yang tertarik ke pusat yang kaya elektron.
Referensi:
Master Kimia Organik – Membandingkan Reaksi SN1 dan SN2
Portal Kimia Organik – Substitusi Nukleofilik (S N 1S N 2)