Diklorometana – struktur, sifat, aplikasi, toksisitas

Diklorometana, juga dikenal sebagai metilena klorida, adalah senyawa organik dengan rumus kimia CH ₂ Cl ₂ . Secara khusus, itu adalah alkil halida yang berasal dari gas metana. Tidak seperti metana, senyawa ini adalah cairan polar yang tidak berwarna.

Ini awalnya disintesis pada tahun 1839 oleh ahli kimia dan fisikawan Prancis Henri Victor Regnault (1810-1878), yang berhasil mengisolasinya dari campuran klorin dan klorometana yang terpapar sinar matahari.

Diklorometana diproduksi secara industri dengan mengolah metana atau klorometana dengan gas klor pada suhu tinggi (400–500ºC). Bersama dengan diklorometana, kloroform dan karbon tetraklorida dihasilkan dalam proses tersebut, yang dipisahkan dengan distilasi.

Diklorometana digunakan sebagai pelarut yang memungkinkan pengelasan bahan plastik dan untuk menurunkan kadar logam. Ini juga digunakan dalam dekafeinasi kopi dan teh, serta ekstraktor hop dan pengencer untuk aditif warna dan tinta penanda buah.

Diklorometana adalah senyawa beracun yang dapat menyebabkan iritasi pada saluran hidung dan tenggorokan saat terhirup. Kerusakan hati telah dilaporkan pada pekerja yang terpapar diklorometana konsentrasi tinggi. Selain itu, itu adalah agen mutagenik, diduga karsinogenik.

Struktur

Gambar pertama menunjukkan rumus struktur CH ₂ Cl ₂ , di mana ikatan kovalen CH dan C-Cl-nya menonjol. Di atas juga strukturnya diwakili oleh model bola dan batang. Perhatikan dengan mata telanjang bahwa ikatan CH (bola putih) pendek, sedangkan ikatan C-Cl (bola hijau) panjang.

Geometri CH ₂ Cl ₂ adalah tetrahedral; tetapi terdistorsi karena atom klorin yang lebih besar. Salah satu ujung tetrahedron ditentukan oleh dua atom klor, yang lebih elektronegatif daripada atom hidrogen dan karbon. Oleh karena itu, momen dipol permanen (1,6D) terbentuk dalam molekul CH ₂ Cl _2.

Ini memungkinkan molekul diklorometana untuk berinteraksi satu sama lain melalui gaya dipol-dipol. Demikian juga, interaksi antarmolekul inilah yang bertanggung jawab atas fakta bahwa senyawa ini ada sebagai cairan meskipun massa molekulnya rendah; cairan yang, bagaimanapun, cukup mudah menguap.

Properti

Penampilan

cairan tidak berwarna

masa molar

84,93 g/mol.

Bau

Manis, mirip dengan kloroform.

ambang bau

205-307ppm.

Kepadatan

1,3266 g/cm3 ⁽ 20ºC).

Titik lebur

– 97,6ºC.

Titik didih

39,6ºC.

Kelarutan air

25,6 g/L pada 15 ºC dan 5,2 g/L pada 60 ºC.

Diklorometana hampir tidak larut dalam air. Meskipun kedua molekul, CH ₂ Cl ₂ dan H ₂ O, bersifat polar, interaksi mereka tidak efisien mungkin karena tolakan antara atom klorin dan oksigen.

Kelarutan dalam pelarut lain

Larut dengan etil asetat, alkohol, heksana, benzena, karbon tetraklorida, dietil eter, kloroform dan dimetilformamida.

Koefisien partisi oktanol/air

log P = 1,19.

Tekanan uap

57,3 kPa (25ºC). Tekanan ini setara dengan kira-kira 5,66 atm, mencerminkan tekanan uap yang tinggi.

kerapatan uap

2.93 sehubungan dengan udara diambil sebagai 1.

Indeks bias (πD)

1,4244 (20ºC).

Zat yang lengket dan kental

0,413 cP (25ºC).

titik api

Diklorometana tidak mudah terbakar, tetapi bila dicampur dengan udara membentuk uap yang mudah terbakar di atas 100ºC.

suhu penyalaan otomatis

556ºC.

Stabilitas

Ini stabil pada suhu kamar tanpa adanya kelembaban, memiliki stabilitas relatif jika dibandingkan dengan congenernya: kloroform dan karbon tetraklorida.

Ini cenderung mengkarbonisasi pada suhu tinggi (300-450 ºC), ketika uapnya bersentuhan dengan baja dan logam klorida.

Penguraian

Dapat terurai saat kontak dengan permukaan panas atau nyala api, memancarkan uap fosgen dan hidrogen klorida yang beracun dan mengiritasi.

Korosi

Diklorometana menyerang beberapa bentuk plastik, karet, dan pelapis.

panas penguapan

28,82 kJ/mol pada 25°C.

Tegangan permukaan

28,20 dina/cm pada 25°C.

Reaktivitas

Diklorometana bereaksi kuat dengan logam aktif, seperti kalium, natrium, dan litium. Bereaksi dengan basa kuat, misalnya kalium tert-butoksida. Ini tidak kompatibel dengan zat kaustik, oksidan dan logam yang aktif secara kimiawi.

Selain itu, ia bereaksi dengan oksigen cair dalam paduan natrium dan kalium dan nitrogen tetroksida. Jika terkena air dapat menimbulkan korosi pada beberapa baja tahan karat, nikel, tembaga, serta besi.

Aplikasi

Sebagian besar penggunaan dan aplikasi diklorometana didasarkan pada sifat-sifatnya sebagai pelarut. Karena karakteristik ini, diklorometana digunakan dalam industri makanan, transportasi, dan produksi obat-obatan, dll.

Pengolahan makanan

Diklorometana digunakan dalam dekafeinasi biji kopi dan daun teh. Ini juga digunakan untuk ekstraksi hop untuk bir, minuman dan penyedap makanan lainnya, serta untuk pengolahan rempah-rempah.

Industri farmasi

Diklorometana digunakan untuk pembuatan sefalosporin dan ampisilin, selain untuk pembuatan antibiotik, steroid, dan vitamin.

Fotografi

Ini juga digunakan sebagai pelarut dalam produksi selulosa triasetat (CTA), yang digunakan dalam pembuatan film keamanan.

industri elektronik

Ini adalah senyawa yang ideal untuk produksi papan sirkuit tercetak, digunakan untuk menurunkan permukaan aluminium sebelum menambahkan lapisan photoresist ke papan.

lukisan

Diklorometana adalah pelarut yang ditemukan dalam pernis dan pengupas cat, digunakan untuk menghilangkan lapisan pernis atau cat dari berbagai jenis permukaan.

Mengangkut

Ini digunakan untuk menurunkan bagian logam dan permukaan yang ada di peralatan kereta api, serta di komponen pesawat terbang.

Penggunaan lainnya

Ini digunakan sebagai propelan semprot (aerosol) dan sebagai bahan pengembang untuk busa poliuretan. Itu juga digunakan sebagai cairan di beberapa jenis lampu Natal.

Toksisitas

efek akut

Menghirup Diklorometana dapat menyebabkan iritasi pada saluran pernapasan bagian atas, batuk, mengi, atau sesak napas.

Ini dapat menyebabkan kemerahan pada kulit, dan jika senyawa tersebut tetap berada di kulit dalam waktu lama, dapat menyebabkan luka bakar kimiawi. Jika terkena mata, diklorometana menghasilkan iritasi parah yang dapat berkembang menjadi luka bakar.

Selain itu, ia bertindak sebagai neurotoksin yang menghasilkan perubahan visual, pendengaran dan psikomotorik; tetapi efek ini reversibel setelah penghentian inhalasi diklorometana.

efek kronis

Diklorometana dapat mempengaruhi sistem saraf pusat yang menyebabkan sakit kepala, kebingungan mental, mual, muntah, dan kehilangan ingatan.

Pada hewan itu menghasilkan efek berbahaya pada hati, ginjal, sistem saraf pusat dan sistem kardiovaskular.

Mengenai karsinogenesis, tidak ada peningkatan signifikan kematian akibat kanker yang dilaporkan pada pekerja yang terpapar diklorometana. Namun, penelitian pada hewan menunjukkan peningkatan yang disebabkan oleh diklorometana dalam kejadian kanker hati dan paru-paru, serta tumor jinak kelenjar susu.

Referensi

1. Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia Organik. ^Edisi ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (edisi keenam). Bukit Mc Graw.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. ( ^{edisi ke-10} ). WileyPlus.
4. Pusat Informasi Bioteknologi Nasional. (2020). Diklorometana. Basis Data PubChem., CID=6344. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Diklorometana. Diperoleh dari: en.wikipedia.org
6. brumer. (14 Juli 2018). Diklorometana. Diperoleh dari: brumer.com
7. MSDS online. (2019). Dichloromethane (Methylene Chloride) Informasi Bahaya & Keselamatan. Diperoleh dari: msdsonline.com
8. EPA. (2000). Metilen Klorida (Diklorometana). [PDF]. Diperoleh dari: epa.gov